I. Murad Han devrinde, Osmanlı-Sırp savaşı (1371).
Ortaçağ'da Bizanslılarca Tsernomianon adı verilen Çirmen,
Bizans'ın batı sınırındaki kalelerden biriydi. I. Murad Han
devrinde Osmanlılar'a geçen kale, öne dizdarlıkla yönetildi;
XIV. yüzyılın ikinci yarısında Rumeli'nin ilk sancağı oldu.
Osmanlı hizmetine giren Anadolu beyleri, buraya tayin
edilirdi. XVII. yüzyılda, görevden uzaklaşan Kırım hanlarına
arpalık olarak ayrıldı.
En eski kuruluş olduğu için Çirmen sancak beyleri,
padişahlık tuğunu taşıyarak saygı görmüşlerdir. Önceleri
Edirne'yi de içine alan Çirmen, merkez Edirne'ye geçince bu
ilin bir bölümü oldu. 1877 Berlin Kongresi'nde, Osmanlı
toprakları içinde sayıldı, 1912-1913 Balkan Savaşı'nda,
Bulgarların eline geçti, Londra ön barışı ile Bulgarlara
bırakıldı (30 Mayıs 1913).
I. Murad Han devrinde, Evrenos Bey'in idaresindeki Türk
ordusu, Pirlepe kralı Vukaşin'in kardeşleri Sırp despotu
Uglieş ve Vojko kumandasındaki Sırp ve Balkan
Hıristiyanlarını yendi. Vukaşin ile kardeşleri, bu savaşta
öldüler. Böylece Çirmen, Türk hakimiyetine girdi ve
Sırpların doğu sınırı olan Makedonya, Türk fetihlerine
açıldı.
